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三氯乙烯,乙烯分子中3個(gè)氫原子被氯取代而生成的化合物。難溶于水,溶于乙醇、乙醚等。三氯乙烯為可燃液體,遇到明火、高熱能夠引發(fā)火災(zāi)爆炸的危險(xiǎn)。三氯乙烯曾用作鎮(zhèn)痛藥和金屬脫脂劑,可用作萃取劑、殺菌劑和制冷劑,以及衣服干洗劑。長(zhǎng)期接觸可引起三叉神經(jīng)麻痹等病癥。
理化性質(zhì)
物理性質(zhì)
外觀與性狀:無(wú)色透明液體,有似氯仿的氣味。
溶解性:不溶于水,溶于乙醇、乙醚,可混溶于多數(shù)有機(jī)溶劑。
化學(xué)性質(zhì)
在120℃以下對(duì)一般金屬無(wú)腐蝕作用。與90%的硫酸反應(yīng)生成一氯代乙酸;與氯加成生成五氯乙烷。加熱或高溫時(shí)與氧反應(yīng)生成劇毒的光氣。
作用與用途
優(yōu)良的溶劑,用作金屬表面處理劑,電鍍、上漆前的清潔劑,金屬脫脂劑和脂肪、油、石蠟的萃取劑。用于有機(jī)合成、農(nóng)藥的生產(chǎn)。三氯乙烯用于生產(chǎn)四氯乙烯可作為驅(qū)腸蟲藥;用于生產(chǎn)六氯乙烷,作為獸用驅(qū)蟲藥,來(lái)用防治反芻獸類肝蛭病及胃蛭病、睪吸蟲病和線蟲病。
性質(zhì)與穩(wěn)定性
1.化學(xué)性質(zhì):不含穩(wěn)定劑的三氯乙烯逐漸在空氣中被氧化,生成光氣,一氧化碳和氯化氫。也有可能生成少量二聚物(六氯丁烯)。反應(yīng)按游離基歷程進(jìn)行,光照和加熱明顯地促進(jìn)反應(yīng)進(jìn)行。有水分存在時(shí),二氯乙酰氯分解成二氯代乙酸和氯化氫。分解生成的酸性物質(zhì)腐蝕金屬。因此,通常工業(yè)所用的三氯乙烯需加入微量的穩(wěn)定劑如酚類(對(duì)苯二酚)、胺類或醇類等。添加穩(wěn)定劑的三氯乙烯在空氣、水分和光存在下,即使加熱至130℃與一般工業(yè)用金屬材料也不作用。
2.三氯乙烯蒸氣加熱至700℃以上,分解生成二氯乙烯、四氯乙烯、四氯化碳、氯仿以及氯甲烷的混合物。三氯乙烯蒸氣與空氣一起受強(qiáng)烈時(shí),完全氧化生成二氧化碳、氯化氫、一氧化碳和光氣等。在有銅鹽存在時(shí),三氯乙烯在加壓下加熱175℃,與堿金屬或堿土金屬的氫氧化物水溶液或懸濁液反應(yīng),生成羥基乙酸鹽。冷時(shí)與鹽酸及硝酸不反應(yīng),加熱時(shí)與濃硝酸激烈反應(yīng)而完全分解,控制反應(yīng)條件可得到三氯硝基甲烷和一氯二硝基甲烷。在三氯化鋁催化作用下,30~50℃與氯化氫反應(yīng),生成1,1,1,2-四氯乙烷。在苛性堿存在下易發(fā)生脫氯化氫反應(yīng)生成二氯乙炔,二氯乙炔在空氣中自燃并爆炸分解。碳酸鈉及液態(tài)氨在通常條件下與三氯乙烯不反應(yīng)。
金屬鋁,特別是粉末狀的金屬鋁,能促使不含穩(wěn)定劑的三氯乙烯發(fā)生分解,生成氯化氫的同時(shí),發(fā)生強(qiáng)烈的爆炸分解或炭化。反應(yīng)先生成三氯化鋁,三氯化鋁作為Friedel Crafts催化劑促使三氯乙烯發(fā)生縮合反應(yīng),生成五氯丁二烯,進(jìn)一步縮合成樹(shù)脂、焦油。在三氯化鋁存在下,三氯乙烯與氯仿反應(yīng),生成1,1,1,2,3,3-六氯丙烷。與四氯化碳反應(yīng)生成1,1,1,2,3,3,3-七氯丙烷。在過(guò)氧化物,例如過(guò)氧化苯甲酰存在下,加壓加熱至150~200℃,得到三氯乙烯的二聚物和三聚物。在三氯化鐵催化下,易氯化生成五氯乙烷和六氯乙烷。
3.穩(wěn)定性:穩(wěn)定
4.禁配物:強(qiáng)氧化劑、強(qiáng)還原劑、強(qiáng)堿、鋁、鎂
5.避免接觸的條件:光照、紫外線
6.聚合危害:聚合
7.分解產(chǎn)物:氯化氫